Havana was de laatste van de eerste 7 nederzettingen welke opgericht zijn in opdracht Diego Velázquez. Havana Vieja werd gesticht door de Spanjaarden op 16 November 1519 nabij de natuurlijke haven van de Baai van Havana. Het werd een tussen stop voor de Spaanse schepen welke met rijke schatten onderweg waren naar zowel de nieuwe als oude wereld. In de 17e eeuw werd Havana een belangrijk scheepsbouw centrum. De stad werd opgetrokken in de barok en neo klassieke stijlen. Vele gebouwen zijn in verval geraakt gedurende de tweede helft van de 20ste eeuw, maar een aantal van deze gebouwen worden nu gerestaureerd. De smalle straten van oud Havana bevatten ongeveer 3000 gebouwen. Oud Havana omvat de oorspronkelijke stad, de haven, het officiële centrum en Plaza de Armas.

Oud Havana werd ooit platgebrand door de Franse piraat Jacques de Sores. De piraat had Havana gemakkelijk ingenomen, geplunderd en vervolgens in brand gestoken. Na het beperkt aantal verdedigers te hebben overwonnen verliet De Sores zonder de enorme buit die hij dacht te vinden in Havana. De stad lag intussen wel in puin. Sinds dit incident brachten de Spanjaarden soldaten en begonnen met de bouw van forten en muren om de stad te beschermen. Castillo de la Real Fuerza was het eerste fort dat werd voltooid.

De bouw hiervan werd overzien door de ingenieur Bartolomé Sanchez.

Gedurende de 17e eeuw ontving de stad Havana twee maal de Koninklijke Orde, als zijnde de sleutel naar de Nieuwe Wereld en de strategische beschermer van de West Indië (1624) en in 1665 kreeg de stad het recht om haar eigen schild te dragen waarop de drie torens zijn afgebeeld (van het kasteel La Real Fuerza, Morro en La Punta) welke destijds de stad verdedigden.

Oud Havana heeft iets weg van Cadiz en Tenerife, Alejo Carpentier noemde het "La ciudad de las columnas"(de stad van de kolommen), maar het zou ook genoemd kunnen worden naar de passages, het verval en de wederopbouw, de intimiteit, de schaduw, de koelte, de binnenplaatsen enzovoort. Havana bezit vele belangrijke monumenten zoals de forten, kerken, kloosters, paleizen, steegjes en boulevards. Oud Havana wordt nu opgeknapt onder de leiding van Eusebio Leal Spengler.