L'Avana fu l'ultima delle prime sette città fondate su ordine di Diego Velázquez. L'Avana Vecchia fu fondata dagli spagnoli il 16 novembre 1519 nel porto naturale della Baia dell'Avana. Si trasformò in uno scalo per i galeoni spagnoli carichi di tesori durante le loro attraversate tra il Vecchio ed il Nuovo Mondo. Nel XVII secolo l'Avana era già uno dei principali cantieri navali. La città fu costruita secondo gli stili barocco e neoclassico. Nella seconda metà del XX secolo, molti degli edifici sono andati in rovina, però alcuni di essi sono stati restaurati. Tra le strette vie dell'Avana Vecchia si trovano circa 3000 edifici. La città antica era formata dal porto, il centro ufficiale e la Piazza d'Armi.

L'Avana Vecchia fu distrutta ed incendiata dal corsaro francese Jacques di Sores. Il pirata, dopo avere sconfitto i pochi difensori, prese facilmente l'Avana e la saccheggio, ma non non riuscì ad ottenere le enormi ricchezze che s'aspettava di trovare.

Successivamente, gli spagnoli trasferirono nuovi soldati e cominciarono a costruire le fortezze e le muraglie per proteggere la città. Il Castillo de la Real Fuerza fu la prima fortezza che costruirono. I lavori incominciarono nel 1558 sotto la direzione dell'ingegnere Bartolomé Sánchez.

Nel XVII secolo, l'Avana Vecchia ricevette due Concessioni Reali. Nel 1634, per Decreto Reale fu dichiarata "Chiave del Nuovo Mondo e Salvaguarda delle Indie Orientali" e nel 1665 le fu concesso il diritto allo scudo, la cui effigie con tre torri rappresenta le fortezze che difendevano la città (La Real Fuerza, El Morro e La Punta).

L'Avana Vecchia somiglia a Cadice e Tenerife. Alejo Carpentier la chiamò "La città delle colonne", ma potrebbe chiamarsi anche dei portoni, delle pareti, del deterioramento e del riscatto, dell'intimità, dell'ombra, del fresco, dei cortili… all'Avana Vecchia troviamo monumenti antichi, forti, conventi e chiese, palazzi, vicoli, portoni e molta umanità.

Lo stato cubano ha fatto enormi sforzi per preservare e restaurare l'Avana Vecchia, grazie all'attività dell'Ufficio dello Storico della Città, diretto da Eusebio Leal Spengler.