La Havane a été le dernier des 7 premiers bourgs fondés sur ordre de Diego Velázquez. La Vieille Havane a été fondée par les Espagnols le 16 novembre 1519 dans le port naturel de la baie de La Havane. Elle est ensuite devenue une escale obligée pour les galions espagnols chargés de trésors lors de leurs traversées entre le Vieux et le Nouveau Monde. Dès le XVIIe siècle, la ville était devenue un des principaux centres de construction de navires de la Caraïbe. Les premiers édifices de la ville étaient de style baroque et néoclassique. Beaucoup de ces édifices étaient devenus de véritables ruines dans la seconde moitié du XIXe siècle. Certains ont été restaurés depuis. Un tiers des 3 000 édifices qui bordent les étroites rues de la commune de la Vieille Havane sont des édifices d'époque. Ils constituent la vieille ville qui recouvre le port, le centre officiel et la Plaza de Armas.

La Vieille Havane a été détruite et incendiée par le corsaire français Jacques de Sores. Le pirate a facilement pris la ville puis l'a ensuite pillée et détruite. Mais De Sores n'a pas mis la main sur les énormes richesses qu'il espérait trouver à La Havane.

Après cela, les Espagnols ont fait venir des soldats et ont commencé à construire des fortifications pour protéger la ville. Le Castillo de la Real Fuerza a été la première des forteresses à être construite. Sa construction a débuté en 1558 et a été supervisée par l'ingénieur Bartolomé Sánchez.

Au XVIIe siècle, la Vieille Havane reçut deux privilèges royaux. En 1634, elle fut nommée par décret royal "Clé du Nouveau Monde et protection des Indes orientales". En 1665, le droit de posséder ses propres armoiries sur lesquels figurent, symbolisées par trois tours, les trois forteresses (La Real Fuerza, El Morro et La Punta) qui défendaient la ville.

La Vieille Havane ressemble à Cadix et à Tenerife. Alejo Carpentier l'a appelée la "lville des colonnes" mais on pourrait également l'appeler la ville des grands portails, des hauts murs, de l'intimité, de l'ombre, de la fraîcheur, des patios… La Vieille Havane renferme des monuments anciens, des forteresses, des couvents et des églises, des palais, des petites ruelles, des portes magnifiques et…de nombreux habitants.

L'Etat cubain a réalisé d'énormes efforts pour préserver et restaurer la Vieille Havane par le biais du Bureau de l'historien de la ville dirigé par Eusebio Leal Spengler.