La Habana fue la última de las primeras siete villas fundadas por orden de Diego Velázquez. La Habana Vieja fue fundada por los españoles el 16 de noviembre de 1519 en el puerto natural de la Bahía de la Habana. Se convirtió en un punto de escala para los galeones españoles cargados de tesoros en sus travesías entre el Viejo y el Nuevo Mundo. Ya para el siglo XVII la Habana era uno de los principales centros de construcción de barcos. La ciudad fue construida en estilos barroco y neoclásico. Muchos de los edificios se han convertido en ruinas en la segunda mitad del siglo XX, pero algunos de ellos han sido restaurados. En las estrechas calles de la Habana se levantan apretados muchos edificios, que bien pudieran ser la tercera parte de los aproximandamente 3000 edificios que existen en la Habana Vieja. Es la ciudad antigua formada por el puerto, el centro oficial y la Plaza de Armas.

La Habana Vieja fue destruida e incendiada por el corsario francés Jacques de Sores. El pirata tomó la Habana fácilmente, y luego procedieron a saquear y destruir la ciudad. Después de someter a los pocos defensores de la ciudad, De Sores no consiguió obtener las enormes riquezas que esperaba encontrar en la Habana. Toda la ciudad fue devastada e incendiada.

Después de ese incidente, los españoles trajeron soldados y comenzaron a construir fortalezas y murallas para proteger la ciudad. El Castillo de la Real Fuerza fue la primera fortaleza en construirse. La construcción comenzó en 1558 y fue supervisada pro el ingeniero Bartolomé Sánchez.

En el siglo XVII, la Habana vieja recibió dos Gracias Reales. En 1634 por Decreto Real se le decalró "Llave del Nuevo Mundo y Salvaguarda de las Indias Orientales" y en 1665, se le concedió el derecho de ostentar su propio escudo, en el que estuvieron representadas, mediante tres torreones, las fortalezas (La Real Fuerza, El Morro y La Punta) que defendían la ciudad.

La Habana Vieja se parece a Cádiz y a Tenerife. Alejo Carpentier la llamó "La ciudad de las columnas", pero también podría nombrársele aludiendo a sus portones, paredes, deterioro y rescate, intimidad, sombras, fresco, patios. En la Habana Vieja están todos los monumentos antiguos, los fuertes, los conventos e iglesias, los palacios, callejones, portales y densidad humana.

El estado cubano ha hecho enormes esfuerzos para preservar y restaurar la Habana Vieja, mediante acciones emprendidas por la Oficina del Historiador de la Ciudad, dirigida por Eusebio Leal Spengler.