Havanna war die letzte der ersten sieben auf Befehl von Diego Velázquez gegründeten Städte. La Habana Vieja wurde von den Spaniern am 16. November 1519 im natürlichen Hafen der Bucht von Havanna gegründet. Sie wurde für die mit Schätzen beladenen spanischen Galeeren zu einer Zwischenstation auf ihren Fahrten zwischen der Neuen und der Alten Welt. Schon im 17. Jahrhundert war Havanna eines der wichtigsten Schiffbau-Zentren. Die Stadt wurde im barrocken und im neoklassizistischen Stil errichtet. Viele der Gebäude wurden in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts zu Ruinen, aber einige von ihnen sind restauriert worden. In den engen Straßen von Havanna stehen viele Gebäude dicht an dicht, die sehr gut ein Drittel der circa dreitausend in Habana Vieja existierenden betragen können. Es ist die Altstadt, die vom Hafen, dem offiziellen Zentrum und dem Plaza de Armas gebildet wird.

La Habana Vieja wurde vom französischen Korsaren Jacques de Sores zerstört und in Brand gesteckt. Den Piraten war es ein Leichtes, Havanna einzunehmen, und anschließend die Stadt zu plündern und zu zerstören. Nach der Unterwerfung der wenigen Verteidiger der Stadt konnte de Sores sich nicht jene riesigen Reichtümer einverleiben, die er in Havanna anzutreffen erwartet hatte. So wurde die ganze Stadt zerstört und in Brand gesteckt.

Nach diesem Vorfall brachten die Spanier Soldaten nach Havanna und begannen Festungen und Mauern zum Schutz der Stadt zu bauen. Als erste Festung wurde El Castillo de la Real Fuerza errichtet, dessen Bau 1558 begann und vom Ingenieur Bartolomé Sánchez überwacht wurde.

Im 17. Jahrhundert wurden der Stadt zwei königliche Gnaden zuteil. Auf königliche Verfügung wurde ihr 1634 der Titel "Schlüssel zur Neuen Welt und Beschützer von Westindien" verliehen und 1665 das Recht auf ihr eigenes Wappen, auf dem mittels drei Festungstürmen die Festungen (La Real Fuerza, El Morro und La Punta) dargestellt sein sollten, welche die Stadt verteidigten.

La Habana Vieja ähnelt Cádiz und Tenerife. Alejo Carpentier hat sie "Die Stadt der Säulen" genannt, aber man könnte ihr ebenso andere Namen geben, indem man auf ihre Eingangstore, die Wände, den Verfall und den Wiederaufbau, die Intimität, die Schatten, die Frische, die Innenhöfe zurückgreift... Alle alten Monumente befinden sich in Habana Vieja, die Festungen, die Klöster und Kirchen, die Paläste, die Gässchen, Eingangstore und außerdem die Menschendichte.

Der kubanische Staat hat sehr große Anstrengungen unternommen, um Habana Vieja zu bewahren und zu restaurieren. Dies geschieht unter Geschäftsführung vom Büro des Stadthistorikers, das von Eusebio Leal Spengler geleitet wird.